Hugo Simpson apareció por primera vez en la serie en el especial de noche de brujas XVI en el segmento "un hermano siamés no se olvida" en el que se revela que los niños Simpson son 4 en total. El es el gemelo siamés de Bart. En el momento de nacer le dicen que los separarán y dicen que el siamés derecho es el gemelo malvado, en apariencia era Hugo pero viendo las cicatrices se dice que Hugo tiene la cicatriz del lado izquierdo y que el siamés malvado es Bart. Hugo no vuelve a aparecer en la serie ni se le vuelve a mencionar